Традиционно группа «Олимпиады по химии» проводит конкурс задач среди подписчиков. Представляем авторский сборник задач такого конкурса в 2018 году. Тексты задач, объяснения, решения, критерии полностью разработаны и написаны участниками.
1. «Сочная биохимия», автор — Иванов Андрей
Речь пойдет о веществе, которое содержится в соке, стоящем почти на всех праздничных столах, особенно новогодних. Этот сок крайне полезен людям с заболеваниями сердечно-сосудистой системы, при малокровии, гастрите с пониженной кислотностью. И что важно: (для любителей следить за своей фигурой) не калориен. В этом соке содержание двухосновной кислоты X (pKa1 =3,458; pKa2=5,05) составляет 90% от общего содержания органических кислот. X существует в виде L и D изомеров, в природе преобладает L-форма.
X участвует в цикле Кребса и глиоксилатном цикле.
Синтезировать X можно по следующей схеме:
- Выход вещества X составил 66,34%. Рассчитайте выход на каждой стадии, если выходы на всех стадиях были одинаковыми. Считайте, что гидроборирование с последующим расщеплением перекисью водорода в щелочной среде это одна стадия.
- Определите структуры A-H, если A имеет два типа атома водорода с соотношением 3:1. Также вещество A – канцероген, который получается в организме из этанола и далее окисляется в кислоту Z, 3% раствор которого широко используется в кухне. А вещество D широко применяется в промышленности. Для углеводорода В характерна геометрическая изомерия.
3. Определите кислоту Z, нарисуйте структурную формулу и назовите ее.
4. Определите кислоту X, назовите ее по тривиальной номенклатуре. Нарисуйте L и D изомеры X в проекции Фишера.
5. В глиоксилатном цикле кислота X получается из альдегидокислоты I в реакции:
I + СH3С(O)SKoA + H2O = X +H3C-SKoA
Определите вещество I, нарисуйте ее структурную формулу. Попробуйте назвать I либо по тривиальной номенклатуре, либо по номенклатуре ИЮПАК.
6. Представьте, что в литре сока содержится всего 5 г органических кислот. Рассчитайте концентрацию каждой формы кислоты X в соке, если pH сока равен 3.
Решение:
- Всего восемь стадий.
X=0.95= 95%
2. Канцероген, получающийся в организме из этанола и далее окисляющийся в кислоту Z (похожая по описанию на уксусную кислоту), соотношение двух типов атома водорода 3:1, скорее всего ацетальдегид. А для УГЛЕВОДОРОДА В характерна геометрическая изомерия. В получается из ацетальдегида, значит логично предположить, что В содержит четное количество атомов углерода, начнем с 4 атомов углерода, тогда В бутен-2 (предположение о геометрической изомерии). Проверим это, определив вещество D. В случае, если В – бутен-2, то D это бутадиен-1,3 который действительно широко применяется в промышленности.
2. Z –уксусная кислота СH3CO2H
3.
4.
5. Всего в соке 5*0.9=4.5г яблочной кислоты, получается ее концентрация С=0.061 М
Критерии оценивания:
- За определение выхода на на каждой стадии. – 0.5б
2. 8 структур по 1 б –всего 8б
3. Кислота Z – 0.5 б
4. Структура — 1 б
Тривиальное название – 1 б
L/D – проекции по 1 б – всего 2б
5. Структура I —1 б
Название (ИЮПАК или тривиальное)-1 б
6. Определение концентрации — 0.5 б
По 1 баллу за определение доли каждой формы – всего 3 б
По 0.5 б за определение концентраций – всего 1.5 б
Максимум за задачу – 20б
2. «Синтетические подарки Деда Мороза», автор — Гарина Ольга
Снег и лед – нечастые гости на улицах южных городов. Но кто откажет себе в удовольствии покататься на коньках с друзьями или поиграть в хоккей в новогодние праздники? Дед Мороз решил не обделять жителей юга этой радостью и дал им схему, конечным продуктом которой является вещество – мономер синтетического льда, который не тает и даже не разбивается.
- Определите формулу синтетического льда
2. Как называется изомер синтетического льда, отличающийся от него только степенью полимеризации? Как его используют?
3. Сколько понадобится листов льда размером 1х1 м и массой 1 кг каждый, чтобы покрыть круглый каток радиусом 6 м? Какова степень полимеризации льда, если количество полимера, требуемого для покрытия катка, равно 0,0407143 моль?
Новый год сложно представить без новогодней елки, но настоящая ель растет далеко не в каждом районе Земли и не в таких количествах, чтобы срубать ее миллионами, поэтому сейчас почти в каждом доме на Новый год стоит искусственная ель. Материал, из которого изготавливают большинство елок, является полимером. Его можно получить в 2 стадии из вещества X.
- Напишите уравнения реакций, укажите условия проведения.
2. Назовите полученный полимер. Приведите пример, как еще его можно использовать.
Решение и критерии оценивания:
По двум последним стадиям можно легко предположить, что Х – алкен, в котором 2 или 3 атома углерода (исходя из приведенных формул веществ)
Схемы реакций:
- Таким образом, Х – этилен, соответственно, синтетический лед – полиэтилен.
(-CH2-CH2-)n
2. Полиэтилен. Используется в качестве упаковки.
3. Площадь катка – 36π см^2 ,что приблизительно равно 113,1 м. Площадь каждого листа –1 м^2 . Чтобы полностью покрыть каток, понадобится 114 листов. Так как каждый лист имеет массу 1 кг,то масса всех листов 114 кг. Учитывая количество, найдем молярную массу полимера. Она равна 2800019,6 г/моль. Делим ее на молярную массу мономера и найдем приближенное значение степени полимеризации – 100000,7 ~ 100001
- На 2 стадии из этилена можно получить всем известный полимер ПВХ
2. Полученный полимер – поливинилхлорид. Его используют, например, при производстве виниловых музыкальных пластинок.
3. «Новогодние печенюшки», автор — Зинькович Виктория
Решение:
4. «Символ Нового Года», автор — Ужуев Ислам
Один из самых известных праздников, Новый год, ассоциируется у всех со светящимися гирляндами на елках, фейерверками и, конечно же, с бенгальскими огнями.
В состав бенгальский огней входит вещество B –окислитель, относящийся к классу солей. Из-за присутствия иона неизвестного металла Z2+ данная соль окрашивает пламя в зеленый цвет. При добавлении к 52,26 гр данной соли в растворе сульфата калия выпадает осадок Y массой 46,68 гр, нерастворимый в большинстве кислот и оснований. Его используют в медицине. При поджигании бенгальских огней происходит ОВР (окислительно-восстановительная реакция) с участием порошка алюминия, который также входит в состав бенгальских огней. В результате данной реакции выделяется газ D плотностью 1,250 г/м3 и образуются оксиды этих элементов A и C.
1.Определите вещества A, B, C, D и Y.
2. Назовите металл Z.
3. Напишите все перечисленные реакции.
4. Для чего производители ЛЕГО добавляют в состав своей продукции вещество Y?
Решение и критерии оценивания:
- За определение A, C, D, Y и металла Z — по 1 баллу за каждое. ( всего 5)
А- Al2O3 C- BaO D- N2 Y- BaSO4 Z- Ba
2. За вещество B — 3 балла с расчетом. (О баллов – без расчетов)
Ba2+ + K2SO4= BaSO4+ K+
v(ba2+)=v(baso4)
52,26/137,33+An=46,68/137,33+96
Отсюда, An=124. Так как Ba имеет заряд 2+, то получается An- (NO3)2 2-
B- Ba(NO3)2
3. Химические реакции (по 1 баллу за каждое с правильными коэффициентами, 0.5 – без коэффициентов):
Ba(NO3)2+K2SO4=2KNO3+BaSO4(осадок)
10Al+3Ba(NO3)2= 3BaO+ 5Al2O3+ 3N2
4. Данное вещество (из-за присутствия бария) может поглощать рентгеновские лучи. Производители ЛЕГО используют его, чтобы, в случае проглатывания детали ребенком, при рентгене ее могли быстро обнаружить в организме и предотвратить разрыв кишечника или пищевода. ( 3 балла за разумное предложение).
Всего: 13 баллов